Cuando Cristóbal Colón llegó en 1493, la isla estaba habitada por los pacíficos indios Arawak, que estaban siendo impugnados por los belicosos indios caribes. Puerto Rico se mantuvo económicamente desarrollado hasta 1830, cuando el café, la caña de azúcar y las plantaciones de tabaco se desarrollaban gradualmente. Después los puertorriqueños comenzaron a presionar por la independencia, España concedió a la isla poderes generales de la autonomía en 1897. Pero durante la Guerra Española-Estadounidense de 1898 las tropas estadounidenses invadieron la isla y España se la cedió a los EE.UU. Desde entonces, Puerto Rico sigue siendo un territorio incorporado a EE.UU. A todos los habitantes de Puerto Rico se les concedió la ciudadanía estadounidense bajo la Ley Jones en 1917, se les permitió elegir su propio gobernador, a partir de 1948, y ahora plenamente administrar sus asuntos internos bajo una constitución aprobada por el Congreso de los EE.UU. en 1952. A pesar del amplio apoyo popular para la autonomía del gobierno del Estado Libre y una sociedad en rápida modernización industrial, ha habido expresiones de insatisfacción. Puerto Rico dramatizó su deseo de independencia con un intento de asesinar al presidente Truman el 1 de noviembre de 1950 y el 1 de marzo de 1954 hirieron a cinco congresistas en un ataque en el Capitolio de los EE.UU.
Un programa de auto-ayuda de desarrollo económico y bienestar social (llamado «Operación Manos a la Obra») se forjó en la década de 1940 por el gobernador en cuatro ocasiones Luis Muñoz Marín. En poco más de cuatro décadas, gran parte de la extrema pobreza de la isla fue eliminada. Esto se hizo en parte a través del desarrollo de las industrias manufactureras y de servicios, este último relacionado con un enorme crecimiento en el turismo. Además, muchos puertorriqueños emigraron a las grandes ciudades en el continente EE.UU.
Puerto Rico es un importante centro de comercio del Caribe, con muchas finanzas, turismo y comunicaciones. San Juan es uno de los puertos más activos del mundo de cruceros, y el nivel de vida en Puerto Rico sigue siendo uno de los más altos del hemisferio occidental. Su futura condición política, sin embargo, sigue sin estar clara. El 4 de marzo de 1998, la Cámara de Representantes de EE.UU. aprobaron un proyecto de ley que convocó a elecciones vinculantes en Puerto Rico para decidir el status político permanente de la isla.
Desde la década de 1940, la Marina de EE.UU. había usado la isla de Vieques como polígono de tiro. Las protestas contra los ejercicios creció por muchos años, y en un referéndum de julio 2001, los residentes de la isla votaron abrumadoramente a favor de cerrar la base. La Armada se retiró de Vieques en mayo de 2003.
Las elecciones del 02 de noviembre de 2004 para gobernador llevaron a un recuento de dos meses y un recurso judicial. El 2 de enero de 2005, Aníbal Acevedo Vilá, del Partido Popular Democrático, fue declarado gobernador. Obtuvo el 48,4% de los votos, y su principal rival, Pedro Rosselló, del Partido Nuevo Progresista, el 48,2%.Acevedo apoya el actual estado de EE.UU. territorial de la isla; Rosselló apoya la estadidad para Puerto Rico.
En mayo de 2006, una crisis política llevó a una crisis presupuestaria de dos semanas de duración que resultó en el cierre parcial del gobierno, incluyendo todas las escuelas públicas. Más de 100.000 trabajadores se fueron sin cobrar.